7月17日，清华大学结束了清华大学化学系2023年“大中衔接”研讨与教学活动。此次为今年清华大学大中衔接活动的第二次考试 ，建议有志清华的学子重点关注。

清华大学化学系2023年“大中衔接”试题评析

第1题

素材源自六七年前报道的一例纯无机的双螺旋的结构的晶体SnIP，也是2016年被评比出的“最炫酷分子”之一（其中还有举世闻名的2019年决赛考的磷糖葫芦）螺旋轴是具有无限平移结构的晶体在微观上具有的特征元素，在很多常见的晶体结构中都有出现，比如α-Se，六方ZnS等。

本题难度不算很大，但考查的点比较丰富，涉及到了晶体结构最基本的识图和计算（本题双螺旋的立体几何计算挺难的，不过好像考试时把这一问删去了）；“部分结构”的对称性（在此例中为奇葩的7次螺旋轴）与整个晶体结构对称性（可以从空间群看出为被c滑移面分割的2次旋转轴）的区别（2017年HMTA晶体结构的题也以类似方式考过）；无机结构的化学环境问题；能量与波长的简单计算等。

第2题

一道在决赛知识范围内比较中规中矩的的利用浓差电池测定叔丁基氯水解的动力学问题。

解答本题需要先明白最简单的浓差电池的运作原理，以及分析在此案例中是如何将浓差电池应用于测定非氧化还原的水解反应的速率的，再进行相应的计算。

第3题

前三问考查了酸碱平衡的知识和分布分数的最基础应用，比较简单。

第四问则结合了分光光度法，但只要看清题目中对于是否吸光以及相应吸光系数的说明，并结合分布分数对种态分布的处理，不难得出答案。

第4题

仅涉及沉淀溶解平衡和氧化还原平衡的多重平衡。前两问比较简单，第三问的处理需要一些数学技巧，但难度不高。

第5题

第一问提出了一个“动态共价键”的概念，但其实就是有机化学中一些相对比较快的互变平衡的展示，都是很基础的反应，简单。

第二问的素材早在3年前的G27里面就已经考查过，根据结构特点和题干描述不难得出答案。

第三问考了一个正离子开环的活性聚合，题干的描述也比较准确，抓住信息+平时有一些基本的积累，不难。

第6题

围绕“聚硫辛酸”及其衍生物的问题，也是背靠环境保护的课题，比较前沿。

第一问和第四问基本是单纯考查有机化学（还有一点有机实验的感觉），第二问需要有一些经验，第三问问了一个很少听说的概念，大多数同学可能会懵（包括我）。

第7题

考查了今年一个新的合成路线中的一个片段。

反应不难，“锆氢化”后原位氨基化，酰胺也被还原，环化再开环得到亚胺后，发生分子内的傅克反应（好像有一个学名叫Pictet−Spengler反应），难度不高。

第8题

以基础的SN2Ar反应为出发点，引入了缓冲溶液中用脉冲电子流还原苯醌得到苯醌的自由基阴离子和苯醌自由基的酸碱平衡，并原位测定其UV-Vis吸收强度。

看着比较吓人，但其实就是在考查分光光度法在酸碱平衡中的应用以及取代基对酸性的影响等。

最后给出了一个赤血盐（氧化剂）作用下的形式上的芳香取代反应，并提示了中间体，其实还是经典的芳香亲核取代反应，但需要画出催化循环，不难。

第9题

一个非常传统、非常经典、也比较长的一个全合成路线题。

考查的方式也围绕着推未知中间产物结构、提供合理的反应条件、试剂的作用、关键步骤的反应机理等。涉及到的反应和试剂都不算很难，平时类似题目做的多，熟练度比较高的同学应该能拿到不少分。

第10题

从PhilBaran课题组今年的新工作：KB434的对映选择性全合成路线中选择了三个比较短小片段（感觉7-10题基本都是近一两年的最新工作）。

第一个片段是氮上氯化后，去硅保护基再分子内亲电取代反应；第二个片段是经典吡啶催化的α，β-不饱和酮的α位碘化。第三个片段是典型的StilleCoupling，然后是分子内aldol反应（能芳构化真的太厉害啦）。

本道题的设计感感觉比较一般，感觉就是把整个合成过程的前几步拿来考了一考，但是对应的知识点还是OK的。难度也适中。

第11题

一个大学有机化学实验中非常经典的CASE：乙酰苯胺的制备实验。相关的问题对于做过实验的“大学生”来说都比较简单，没什么特别好说的，但是在现在取消实验考试的大背景下，高中生不见得会去花时间了解有机合成实验。

这次清华的老师们在这里出了这道题，可能是一种对于以后恢复“实验考试”的一种尝试？不太清楚。

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